やらずに後悔をするなら、やって後悔をした方がいい。

・・・ということをよく聞きます。

それってどんなときでも当てはまるもんなんかな？

2本のひもがあって、片方が正解でもう片方がはずれ。

正解を引いたら1万円がもらえて、はずれを引いたら家族が
殺される。

それでもやって後悔をした方がいいのか。

これは極端な例やけど、やって後悔をしない方がいい場合も
あるのだったら、どんな後悔が待っているのかよく知らずに
無責任にこういうアドバイスするのはやめた方がいいと思います。