やらずに後悔をするなら、やって後悔をした方がいい。

・・・ということをよく聞きます。

それってどんなときでも当てはまるもんなんかな？

2本のひもがあって、片方が正解でもう片方がはずれ。

正解を引いたら1万円がもらえて、はずれを引いたら家族が殺される。

それでもやって後悔をした方がいいのか。

これは極端な例やけど、やって後悔をしない方がいい場合もあるのだったら、どんな後悔が待っているのかよく知らずに無責任にこういうアドバイスするのはやめた方がいいと思います。